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Medina de Pomar
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Tal como señala el libro Becerro de las Behetrías de Castilla (1352) “este lugar es del Rey y fue siempre de los reyes”, situación que se mantuvo hasta que en 1369 Enrique II de Trastámara recompensó a su camarero Mayor Pedro Fernández de Velasco, dándosela en señorío, documento depositado en el Museo Histórico de Las Merindades, ubicado en Castillo de los Velasco.
Debido a la presencia de los Condestables, el rey Felipe II sentenció el futuro de Medina al ordenar en 1562 el traslado de la Audiencia y Alcaldía mayor de las merindades a Villarcayo, siendo esta desde entonces la Capital de la comarca de Las Merindades.
Medina de Pomar fue realenga, señorío, villa y ahora ciudad.
Concesiones y visitas Reales:
Alfonso VIII que en el siglo XII concedía a Medina de Pomar el fuero (similar al de Logroño) por el que se le atribuyen varias funciones de importancia.
Carlos I de España, en su último viaje desde Laredo al Monasterio de Yuste, donde se recluyó hasta su muerte; permaneció en este lugar varios días. No se sabe con precisión el lugar donde se hospedó, se piensa que en el Hospital de la Vera Cruz, o en la Casa de la Cadena, aunque lo más probable es que se alojara en el alcázar, ya que los cronistas nos hablan de ”palacio", sin que haya existido nunca ninguno. Lo cierto es que la estancia fue debida a una gastroenteritis y su necesidad de reposo.
La reina regente María Cristina de Habsburgo otorga el 27 de octubre de 1894 el título de ciudad a la entonces villa de Medina de Pomar, como reconocimiento a su apoyo a la causa liberal durante la Tercera Guerra Carlista.